Cabanillas de la Sierra

Los orígenes de Cabanillas de la Sierra se remontan a la época romana, con restos de villas de los siglos III al V. La primera mención documental data de 1152, cuando Alfonso VII fijó los límites de Madrid. Históricamente perteneció a la Comunidad de Villa y Tierra de Uceda, dentro del Reino de Toledo, y en 1593, tras un pleito, se constituyó como villa independiente. Su ubicación en el Camino Real de Burgos y la presencia de tres cañadas la convirtieron en un lugar de paso para pastores trashumantes y viajeros, lo que impulsó la construcción de posadas y paradores. Durante la Guerra de la Independencia, el pueblo fue incendiado. En el siglo XIX, el molino harinero y la arquitectura agropecuaria reflejan su actividad tradicional. El patrimonio civil incluye el Puente de los Arrieros (1783), casonas de mampostería de granito, el antiguo parador del siglo XIX, la casa consistorial de 1943-1946 y las antiguas escuelas. La iglesia parroquial, del siglo XVII, muestra influencia barroca y gótica. En el siglo XX, la cercanía a Madrid impulsó un nuevo crecimiento residencial y veraniego.